Als Wilhelm von Humboldt mit Goethe und Schiller in Beziehung trat, da hatte seine spätere Ehefrau Caroline von Dacheröden bereits mit beiden Bekanntschaft gemacht. Durch ihre Freundschaft mit Schillers späterer Ehefrau Caroline von Lengefeld war sie in deren Elternhaus bereits beiden Dichtem begegnet. Nach der Heirat wurde Humboldt in den Freundschaftskreis aufgenommen. So eröffnete ihm dies Schicksalsgefüge die Möglichkeit der Entfaltung des ihm ureigenen Vermögens: Vermittler zwischen den »Geistesantipoden«, Goethe und Schiller zu werden und damit die große Kulmination der »Weimarer Klassik« zu befördern. »Er - und kein anderer in diesem Grade -«, schreibt Humboldts erster Biograf Gustav Schlesier, »genoss die Freundschaft Schiller’s und Goethe’s zugleich; er nahm an ihrem Streben, gerade in der ersten Zeit ihrer folgenreichen Vereinigung, den vertrautesten und wirksamsten Anteil.« Und Schillers Biograf Karl Hoffmeister betont sogar: »In der Schule Humboldts wurde er [Schiller] erst für den Umgang Goethes reif.« Er war für Schiller in gewisser Weise, was Schiller für Goethe war: In ihm fand Schiller den »kongenialen Interpreten seiner selbst, den zeitgenössischen Deuter seiner geistigen und geschichtlichen Existenz«. Alle Worte, die Humboldt über Schiller aufzeichnet, zeugen von tiefer, liebevoller Ehrfurcht, wie es etwa aus den Worten klingt, die er drei Jahre nach Schillers Tod nach dem Studium alter Briefe, interessanterweise während eines Besuchs bei Goethe, an seine Frau schreibt: »Mit des armen Schillers nachgelassenen Papieren beschäftige ich mich des Morgens mit der Wolzogen. Es ist höchst merkwürdig zu sehn, wie, mit welcher Sorgfalt er gearbeitet hat. [...] Er bleibt der größte und schönste Mensch, den ich je gekannt; wenn Goethe noch dahingeht, dann ist eine schauerliche Öde in Deutschland.«